डोनाल्ड ट्रंप की पहली पत्नी इवाना से उनकी मुलाकात 1976 में हुई थी। उनकी शादी 14 साल चली, लेकिन 1992 में उनका तलाक हो गया।
ट्रंप की दूसरी शादी 1993 में अभिनेत्री मार्ला मेपल्स से हुई थी, लेकिन यह शादी महज चार साल तक ही चली। दोनों का तलाक 1999 में हो गया।
ट्रंप की तीसरी पत्नी मेलानिया से 1998 में मुलाकात हुई, और 2005 में दोनों ने शादी कर ली। उनका एक बेटा है, बैरन ट्रंप।
ट्रंप ने मेलानिया से न्यूयॉर्क फैशन वीक में एक पार्टी में मुलाकात की थी। वे उस समय 52 साल के थे, जबकि मेलानिया केवल 28 साल की थीं।
1999 में ट्रंप और मेलानिया के बीच ब्रेकअप हो गया। लेकिन 2000 में दोनों फिर एक-दूसरे के करीब आ गए।
ट्रंप के नाम कई गर्लफ्रेंड्स भी रही हैं, जिनमें मॉडल कायली बैक्स (1995), एलिसन जियानिनी (1997), कारा यंग (2001), और अन्ना निकोल स्मिथ के नाम शामिल हैं।
अर्जेंटीना की मशहूर टेनिस खिलाड़ी ग्रैबिएला सबातिनी भी ट्रंप की गर्लफ्रेंड रह चुकी है। यह रिश्ता 1989 में शुरू हुआ था और मात्र एक महीने तक चला।
1960 के दशक में, ट्रंप ने अभिनेत्री कैंडिस बर्गन को डेट किया था।
डोनाल्ड ट्रंप का पॉर्नस्टार स्टॉर्मी डैनियल्स के साथ 2006-2007 में अफेयर था। स्टॉर्मी को ये अफेयर छिपाने के पैसे दिए जाते थे।
2016 के अमेरिकी चुनाव से 11 दिन पहले स्टॉर्मी को 1.3 लाख अमेरिकी डॉलर दिए थे। हालांकि चुनाव के बाद डैनियल्स ने अग्रीमेंट रद्द करने के लिए केस कर दिया।